エンタープライズOSとしてのAI：Trail of Bitsの実践フレームワーク

数ヶ月前、Tim O'Reilly は [un]prompted カンファレンスで Dan Guido が行った講演動画を偶然見つけた。Dan はソフトウェアセキュリティ研究開発企業 Trail of Bits の CEO 兼共同創業者だが、その講演のテーマはセキュリティではなく、企業をAIネイティブにする方法だった。O'Reilly 側も同じ課題に取り組んでいたが、構造化されたプロセスはなかった。Dan はその後の対談で、当初20分の予定を35分に延ばして自らのフレームワークを改めて展開した。

まず Dan は、企業における AI 導入の現状を示した。フォーチュン誌が報じた全米経済研究所の調査では、約6,000人の経営者のうち90%近くが、3年間で AI が雇用や生産性に測定可能な変化をもたらしていないと回答した。これは「新しいソローのパラドックス」と呼ばれる。しかし Dan は、これは AI が機能していない証拠ではなく、多くの企業が AI を間違った方法で導入している証拠だと言う。ChatGPT や Claude のライセンスを配布し、あとはリーダーシップが奇跡を待つだけでは、成果は出ない。

彼は AI 採用を3つのレベルに分けた。「AI assisted（支援）」は、ChatGPT がメールの下書きや文書要約をするだけで、組織やワークフローは変わらない。「AI augmented（拡張）」は、AI がコードレビューの一次レビューを行い、人間が二次レビューを行うなど、ワークフローを再設計する。「AI native（ネイティブ）」は、AI が主要な参加者でありチームメイトであることを前提に、会社とワークフローをゼロから再設計する段階だ。Dan にとって、これはツールではなく「オペレーティングシステム」であり、Trail of Bits では「セキュリティの専門知識をコードとして複利させる」ことを意味する。

最初の障壁は社員の抵抗だった。Dan が全社で AI に取り組むと宣言したとき、賛成したのは約5%だけで、20%が積極的に抵抗し、75%が受動的に抵抗した。表向きは従うが、プロセスの中で妨害し、経営陣の関心が移るのを待つという。Dan は社員と議論する代わりに、人々が新技術を拒否する理由を研究し、4つのバイアス（自己高揚バイアス、アイデンティティ脅威、不透明性、不完全さへの不耐性）に対処する必要があると結論づけた。特にアイデンティティ脅威については、知識労働は「自分が何者か」を表現する象徴的な仕事であり、AI を「あなたの代わりに監査するもの」ではなく「あなたをより危険な監査人にするもの」と位置づけた。

各バイアスへの対抗策として、AI 成熟度マトリクス、スキルリポジトリ、ハッカソン、キュレーションされたマーケットプレイス、サンドボックス、AI ハンドブックなどを導入した。Tim はこれを「仕組みの設計」だと評価する。望ましい成果から逆算し、インセンティブやデフォルト、ステータスの階段を設計するアプローチだからだ。さらに、CEO 自身が模範を示すことが重要だと Dan は言う。彼は「私が最初にドアをくぐった」と述べ、受動的な社員はリーダーの言葉ではなく行動を見ていると指摘した。

Trail of Bits の成熟度マトリクスは、not engaged、capable、adoptive、transformative の4段階で、最高レベルは AI を最も使う人ではなく、新しい働き方を発明し AI でツールを構築する人を指す。レベル0は AI を拒否することを意味し、スキルではなく原則の問題として扱われ、会社を去った人もいた。

ハッカソンは2ヶ月ごとに開催され、事前にテーマと学習目標が発表され、ペアで作業し、最後にデモとフォローアップが行われる。第1回はオープンソースリポジトリのクリーンアップで、AI が負担を軽減することを実感させる「ビーチクリーンアップ」のようなものだった。第2回は Claude Code を完全自律モードでサンドボックス内の公開リポジトリに実行させた。現在進行中のハッカソンは、監査中にタスクを与えられ、概念実証エクスプロイトやドラフト指摘事項を持ち帰る永続的なバックグラウンドエージェントを扱っている。生成物はリポジトリに収穫され、内部用・公開用・キュレーション用の3つのスキルリポジトリが運用される。公開リポジトリへの公開は自己検証を強制し、社内外で使えるドキュメントを書かせる効果もあると Dan は語っている。